En låpng rad etablerade rappare har under 2000-talet valt att låta entreprenörskapens anda råda när musikbranschens förtjänster fluktuerat över tid. Drake har hittills etablerat en rad verksamheter under paraplyet OVO (Octobers Very Own) men spelar ännu inte i samma liga som 50 Cent, Jay Z och Dr Dre.
Nu ger sig Drake in i restaurang-branschen och startar “Sher Club” på arenan Air Canada Centre. Öppnandet tillägnas hans farföräldrar som inspirerade till hans stora sportintresse.